Протонные и апротонные растворители

Протонные и апротонные растворители отличаются друг от друга по способности образовывать при диссоциации ионы водорода Н+ (протоны).

Протонные растворители

Протонный растворитель содержит водород, способный к отрыву в виде протона Н+ (на таких атомах, как кислород или азот, а также — в случае фтороводорода — фтор).

Общие характеристики протонных растворителей:

  • способны к образованию водородных связей
  • содержат кислый протон
  • способны стабилизировать ионы:
  • катионы за счёт неподелённой электронной пары
  • анионы за счёт водородных связей

Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.

Апротонные растворители

Апротонный растворитель — растворитель, чьи молекулы, напротив, не способны при диссоциации образовывать Н+.

Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран.

Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с механизмом SN1, тогда как полярные апротонные — для SN2. Отдельно от эффекта растворителя неполярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.

Подпишитесь на свежую email рассылку сайта!

Читайте также