Ди-трет-бутилпероксид

Ди-трет-бутилпероксид (пероксид трет-бутила) — органическое соединение, относящееся к симметричным органическим пероксидам.

Физические и химические свойства

Ди-трет-бутилпероксид представляет собой бесцветную жидкость, способную перегоняться при атмосферном давлении. В воде малорастворим (0,9 %). От сильного трения и удара способен взрываться. Сравнительно устойчив при хранении.

При термолизе распадается по O-O связи по гомолитическому механизму:

( C H 3 ) 3 C O O C ( C H 3 ) 3 → 2 ( C H 3 ) 3 C O ⋅ {displaystyle {mathsf {(CH_{3})_{3}COOC(CH_{3})_{3}
ightarrow 2(CH_{3})_{3}COcdot }}}

Образовавшиеся радикалы отрывают атом водорода от других молекул пероксида и молекул растворителя, рекомбинируют с другими радикалами и др., приводя к сложной смеси продуктов, среди которых преобладают трет-бутанол, ацетон и этан.

Проявляет окислительные свойства, в частности, окисляет иодид калия в уксусной кислоте до иода.

Получение и применение

Промышленный синтез ди-трет-бутилпероксида заключается в реакции трет-бутанола с 50%-ным пероксидом водорода в присутствии серной кислоты, отделении от других продуктов реакции промывке и сушке. Схема реакции:

2 ( C H 3 ) 3 C O H + H 2 O 2 → 20 − 21 o C H 2 S O 4 ( C H 3 ) 3 C O O C ( C H 3 ) 3 + 2 H 2 O {displaystyle {mathsf {2(CH_{3})_{3}COH+H_{2}O_{2}{xrightarrow[{20-21^{o}C}]{H_{2}SO_{4}}}(CH_{3})_{3}COOC(CH_{3})_{3}+2H_{2}O}}}

В лабораторных условиях ди-трет-бутилпероксид очищают перегонкой при пониженном давлении.

Ди-трет-бутилпероксид (торговые марки Trigonox B, Luperox DI) используется в промышленности в качестве инициатора радикальной полимеризации и теломеризации, а также как вулканизирующий агент.

Меры безопасности

Ди-трет-бутилпероксид при воздействии на кожу вызывает дерматиты, трудно поддающиеся лечению. При попадании в организм воздействует на центральную нервную систему.

Ди-трет-бутилпероксид является пожаро- и взрывоопасным соединением. При работе следует избегать его контакта с переходными металлами и их солями, катализирующими разложение пероксидов. При розливе ди-трет-бутилпероксид собирают песком, вывозят и сжигают. При воспламенении его тушат не водой, поскольку ди-трет-бутилпероксид всплывает и продолжает гореть, а песком, углекислотными и порошковыми огнетушителями.