4-Метоксибензойная кислота

Октябрь 17, 2021 / Комментарии 0

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота, — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Получение и нахождение в природе

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор пяти частей дихромата калия в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории анисовую кислоту получают галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона:

Свойства и применение

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

Обладает антисептическими свойствами.
Может использоваться для синтеза других веществ.
В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лёгкости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельно стоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллионных долей и «крыши» AB-системы ароматических протонов при δ~7.